David Letterman กลับมานั่งอีกครั้งหลังจากบทสัมภาษณ์ช่วงดึกปี 1998 กับนักแสดงสาวเจนนิเฟอร์ อนิสตัน ที่ปรากฎขึ้นในสัปดาห์นี้ แฟนๆ ต่างรู้สึกรังเกียจจากผู้จัดรายการโทรทัศน์
ระหว่างสัมภาษณ์ Letterman กับ Friends star เขาหยุดการสนทนาและพูดว่า "ยกโทษให้ฉันถ้ามันหยาบคาย ฉันแค่ลองสิ่งเดียวเท่านั้น"
พิธีกรรายการโทรทัศน์เดินตามหลังอนิสตัน วางมือบนไหล่ของเธอ และพยายามเอาผมของเธอเข้าปาก หลังจากที่นักแสดงหญิงกรีดร้องอย่างไม่สบายใจ เล็ตเตอร์แมนก็เริ่มดูดเศษผมของเธอเข้าปากจนหลุดออกมาหลังจากนั้นเขาก็ยื่นผ้าเช็ดหน้าให้เธอเช็ดผมให้แห้ง
ภายหลังจดหมายถามอนิสตันว่าเธอ "เจ็บปวด" กับการกระทำของเขาหรือไม่ และอนิสตันก็ตอบว่า "ฉันเป็น"
แฟน ๆ หลายคนเรียกวิดีโอนี้ว่า "น่ารำคาญ" และ "น่าขยะแขยง" โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากเป็นการสัมภาษณ์รอบดึกครั้งที่ 2 ที่ปรากฎว่าเล็ตเตอร์แมนทำตัวไม่เหมาะสมอย่างมากต่อแขกรับเชิญหญิงของเขา
เลตเตอร์แมนอยู่ในที่นั่งที่ร้อนแรงสำหรับพฤติกรรมที่ไม่เหมาะสมก่อนหน้านี้แล้ว ก่อนที่บทสัมภาษณ์ของอนิสตันจะปรากฎขึ้นอีกครั้ง บทสัมภาษณ์ของลินด์ซีย์ โลฮานได้รับความสนใจจากหลายคน นักแสดงสาว Mean Girls ดูอึดอัดในขณะที่พิธีกรยังคงสอบสวนเธอเกี่ยวกับการดิ้นรนกับการเสพติดของเธอ ในคลิป โลฮานแค่อยากจะพูดถึงหนังเรื่องใหม่ของเธอ แต่เล็ตเตอร์แมนดันให้เธอตอบคำถามเกี่ยวกับการไปทำกายภาพบำบัด
การปรากฏตัวในรายการ Late Night with David Letterman เป็นเพียงบทสัมภาษณ์สองเรื่องที่ได้รับความสนใจอย่างมากนอกจากนี้ เมื่อเร็วๆ นี้ The Independent ได้จัดทำเรื่องราวที่แสดงบทสัมภาษณ์อีก 3 บทกับดาราดังอย่าง Christina Aguilera, Paris Hilton และ Madonna ที่ดูน่าขนลุกและไม่สบายใจในการรับชม
บทสัมภาษณ์ที่ถูกเปิดเผยเหล่านี้ถูกเปิดเผยหลังจากการเปิดตัวสารคดีเรื่อง Framing Britney Spears ของ The New York Times ซึ่งแสดงให้เห็นถึงการปฏิบัติที่โหดร้ายต่อนักร้องหญิงเมื่อเธอโด่งดัง สารคดีนี้ได้รับความสนใจอย่างกว้างขวาง และได้เรียกร้องความสนใจไปที่การรักษาไม่ใช่แค่หอก แต่รวมถึงผู้หญิงในวงการบันเทิงโดยทั่วไป
