ความสัมพันธ์ระหว่างดไวต์กับแองเจล่าเป็นหนึ่งในความสัมพันธ์ที่แปลกใหม่และน่าทึ่งที่สุดจาก The Office ความสัมพันธ์นอกและในของพวกเขาเต็มไปด้วยความคิดฟุ้งซ่านเล็กน้อยและค่อนข้างต่ำ ในที่สุดพวกเขาก็ลงเอยด้วยการพิสูจน์ให้โลกเห็นว่าพวกเขาเป็นเนื้อคู่ที่แท้จริง
เขายังมีความสัมพันธ์สั้นๆ กับผู้หญิงอีกสองสามคนในช่วงเก้าฤดูกาลของการแสดง รวมถึง Isobel และ Esther อิโซเบลเป็นเพื่อนซี้ของแพมคนหนึ่ง ส่วนเอสเธอร์เป็นสาวขายนมที่เข้าใจวิถีชีวิตชาวนาของเขา
10 ดีที่สุด: เมื่อเขาให้กุญแจ Angela แก่ฟาร์มบีทในวันวาเลนไทน์
ในวันวาเลนไทน์ในออฟฟิศ แองเจลา มาร์ตินเซอร์ไพรส์ดไวต์ ชรูทโดยไม่เปิดเผยตัวตนด้วยตุ๊กตาหัวกลมที่ดูเหมือนเขา จากนั้นเขาก็เริ่มดิ้นรนเพื่อหาของขวัญที่สมบูรณ์แบบเพื่อตอบแทนเธอ ในท้ายที่สุด เขาตัดสินใจมอบกุญแจให้กับฟาร์มบีทรูทให้เธอ เพราะเขารู้ว่ามันจะทำให้เธอรู้สึกรัก พิเศษ และปลอดภัย
9 แย่ที่สุด: ตอนที่เขาช่วยแองเจล่านอกใจแอนดี้
ดไวต์ช่วยแองเจล่านอกใจแอนดี้ทั้งๆ ที่รู้ว่าผิดทั้งคู่ แองเจลาหมั้นกับแอนดี้และเริ่มวางแผนจะแต่งงานกับเขา แทนที่จะซื่อสัตย์ต่อผู้ชายที่เธอหมั้นด้วย เธอเริ่มแอบไปลับหลังเขากับดไวต์ พวกเขานัดเจอกันที่ออฟฟิศ ใต้จมูกของแอนดี้เป็นประจำ ในที่สุด ฟิลลิสก็จับพวกมันได้ และต่อมา เธอก็เปิดโปงพวกมัน
8 ดีที่สุด: เมื่อเขาผูกมัดกับไอโซเบลที่ The Arcade
ดไวต์และอิโซเบลพบกันที่งานแต่งของแพมและจิมแล้วก็เลิกรา… จนกระทั่งเขาพยายามจะผลักไสเธอในเช้าวันรุ่งขึ้น หลังจากนั้นค่อยเล่าต่อ หลายเดือนต่อมา ทั้งคู่ก็เจอกันอีกครั้งที่อาร์เคด และพวกเขาก็เริ่มพูดคุยกันอย่างสนุกสนาน เขาชื่นชมความสามารถของเธอในการติดตามเขาและการล้อเล่นที่เฉียบแหลมของเขา คืนนั้นทั้งคู่ก็จากกันไป แม้ว่าเขาควรจะใช้เวลาช่วงค่ำกับแองเจล่าก็ตาม
7 แย่ที่สุด: เมื่อเขา "ฆ่าด้วยความเมตตา" แมวของแองเจล่า
เหตุผลที่ดไวต์กับแองเจล่าเลิกกันก็คือเขา "ปราบปราบ" แมวตัวโปรดของเธอ Sprinkles Sprinkles มีปัญหาด้านสุขภาพมากมาย และ Dwight คิดว่าเขาทำสิ่งที่รอบคอบและมีมนุษยธรรมมากที่สุดโดยการวางแมวลงแองเจล่าไม่เห็นอย่างนั้น เธอขุ่นเคืองกับการกระทำของเขาและอกหักจนเธอเลิกรากับเขา
6 ดีที่สุด: เมื่อเอสเธอร์พิสูจน์ว่าเธอมีความรู้สึกที่แท้จริงสำหรับเขา
ดไวต์เชื่อว่าเอสเธอร์แค่แสดงความสนใจในตัวเขา เพื่อเขาจะได้ลงทุนในรถแทรกเตอร์คันใหม่กับพ่อของเธอ
เอสเธอร์ก้าวขึ้นและบอกเขาว่าอย่าเข้าร่วมในการลงทุนเพื่อพิสูจน์ให้เขาเห็นว่าเธอไม่ใช่ "เหยื่อรถแทรกเตอร์" ดไวท์ สะใจ! เขารู้ว่าเธอชอบเขาจริงๆ ในตอนนั้น
5 แย่ที่สุด: เมื่อเขาทำร้ายอิโซเบลในตอนเช้าหลังจากที่พวกเขานอนด้วยกัน
หลังจากที่ดไวต์กับอิโซเบลคบกัน (คืนก่อนงานแต่งงานของจิมและแพม) เขาปฏิบัติต่อเธอแย่มาก! เขากลายเป็นคนงี่เง่าจนน่าสยดสยองที่เห็นก่อนที่จะคบกับเธอ พวกเขาพูดคุยกันอย่างสนุกสนานที่บาร์และดูเหมือนเธอจะสนใจเขาจริงๆ หลังจากที่พวกเขาคบกันแล้วเขาก็กลายเป็นผู้ชายประเภทตีแล้วเลิกใช้ แย่ที่สุด
4 ดีที่สุด: เมื่อเขาเสนอให้แองเจล่า
ข้อเสนอของดไวต์กับแองเจล่านั้นเหลือเชื่อมาก เขาเสนอให้เธอหลังจากที่ไล่ตามเธอในรถของเขาและเขาใช้ไมโครโฟน ยิ่งไปกว่านั้น ทันทีที่เขาเสนอ เธอก็เปิดเผยกับเขาว่าจริงๆ แล้วฟิลลิปเป็นลูกชายของเขา และนั่นทำให้เขามีความสุขมากที่เขาจูบเธอทั้งน้ำตาที่ยิ้มแย้ม ฉากนี้เป็นฉากที่มีค่าที่สุดจากทั้ง 9 ซีซั่นของรายการ
3 แย่ที่สุด: ตอนที่เขาคิดว่าฟิลลิปไม่ใช่ลูกชายของเขา
แองเจล่าโกหกเรื่องความเป็นพ่อของฟิลิปลูกชายของเธอ เธอบอกกับทุกคนว่า ส.ว. คือพ่อ ทั้งที่รู้ดีว่าเป็นดไวท์ที่เป็นพ่อ
วุฒิสมาชิกมักจะไม่สนใจเลยเพราะเขาใช้แองเจล่าเพื่อปกปิดเพื่อซ่อนความจริงที่ว่าเขาแอบไปเดทกับผู้ชายเท่านั้น
2 ดีที่สุด: งานแต่งงานของเขากับแองเจล่า
วันแต่งงานระหว่างดไวต์กับแองเจล่าเป็นวันที่ดีที่สุดด้วยเหตุผลหลายประการ เหตุผลหนึ่งคือการกลับมาอย่างน่าประหลาดใจของ Michael Scott เขากลับมาเป็นผู้ชายที่ดีที่สุดของดไวต์ ตอนแรก จิมจะเป็นผู้ชายที่ดีที่สุด แต่จิมยอมถอยเพื่อให้ไมเคิลก้าวเข้ามา สิ่งเดียวที่จะทำให้ดีขึ้นคือถ้าฮอลลี่และลูกๆ ของเขามาทักทายในงานแต่งงาน
1 แย่ที่สุด: เมื่อเขาทำให้แองเจล่าอิจฉา (กับเอสเธอร์และไอโซเบล)
ดไวต์ทำให้แองเจล่ารู้สึกหึงหวงมากในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับอิโซเบลและเอสเธอร์ในการป้องกันตัวของเธอ เธอทำให้เขารู้สึกอิจฉาในขณะที่เธอออกเดทกับแอนดี้และวุฒิสมาชิก พวกเขาตั้งใจที่จะอยู่ด้วยกันตลอดเวลา แต่พวกเขาก็เดทกับคนอื่นตลอดทางก่อนที่จะยอมรับความจริงเกี่ยวกับความรู้สึกที่มีต่อกันในที่สุด
