ทุกคนรู้ดีว่าความสัมพันธ์ระหว่าง Jim Halpert และ Pam Beesley เป็นหนึ่งในความสัมพันธ์ที่น่ารักที่สุดในประวัติศาสตร์ทีวี ใน The Office ไม่มีอะไรที่เรากำหนดเส้นทางให้มากกว่านี้อีกแล้ว! (เว้นแต่เราจะนับ Michael Scott และ Holly Flax หรือ Dwight Schrute และ Angela Martin) จิมและแพมเป็นถั่วสองตัวในฝักที่เริ่มจากเพื่อนของเขาและจบลงด้วยการเป็นคู่แต่งงานที่มีลูกของตัวเอง
การดูเขาคร่ำครวญตามเธอมาหลายปีขณะที่เธอหมั้นหมายกับคนอื่นนั้นเจ็บปวดและบีบหัวใจ แต่ในที่สุด เธอลืมตาขึ้นและตระหนักว่าเขาเป็นคนที่เธอควรจะอยู่ด้วย จิมรับมือกับช่วงเวลาความสัมพันธ์ที่ดีและไม่ดีมากมาย ไม่ว่าจะเป็นกับแพม หรือแคเรนและเคทีอดีตแฟนสาวอีกสองคนของเขา
10 ดีที่สุด: เสนอ Katy A Ride Home
เมื่อจิมเสนอให้ Katy ขับรถกลับบ้านจากที่ทำงาน พวกเขาทำอย่างนั้นและมาที่สำนักงานเพื่อขายกระเป๋าเงิน เธอโล่งใจและมีความสุขมากกับมัน เหตุผลก็คือว่าแต่เดิมเธอควรจะนั่งรถกลับบ้านจากไมเคิล สก็อตต์ซึ่งกำลังเจ้าชู้กับเธอเป็นพิเศษ การเกี้ยวพาราสีของไมเคิลทำให้เธอรู้สึกไม่สบายใจอย่างเห็นได้ชัด ดังนั้นเมื่อจิมเสนอให้ขับรถกลับบ้าน เธอรู้ว่าเธอจะอยู่ในสถานการณ์ที่ดีขึ้น จิมเคารพ Katy มาตั้งแต่แรกเสมอ ในขณะที่ Michael ไม่ได้นิ่งเฉยเกี่ยวกับความสนใจในตัวเธอ แม้ว่ามันจะทำให้เธอรู้สึกไม่สบายใจก็ตาม
9 แย่ที่สุด: เท Katy บนเรือ Booze Cruise
จิมทิ้งเคธี่บนเรือดื่มเหล้า เขารู้ว่าความรู้สึกที่มีต่อแพมนั้นจริงเกินไป และเขาจะไม่สามารถเอาชนะแพมได้ในเร็วๆ นี้เมื่อเขาตระหนักถึงเรื่องนี้ เขาคิดว่ามันน่าจะฉลาดกว่าสำหรับเขาที่จะยุติเรื่องต่างๆ กับ Katy แทนที่จะพาเธอไปเป็นเวลานาน โชคไม่ดีที่เขาเลือกที่จะทิ้ง Katy ลงในเรือสำราญดื่มเหล้าไม่ได้ฉลาดนัก เพราะพวกเขาติดอยู่กลางมหาสมุทรด้วยกันเป็นเวลานาน เมื่อเขาควรจะรอจนกว่าพวกเขาจะกลับขึ้นบก
8 ดีที่สุด: เมื่อเขาสนับสนุนชาวกะเหรี่ยงไปทำงานบริษัทเดียวกับเขา
จิมเก่งที่สุดเมื่อเขาสนับสนุนชาวกะเหรี่ยงไปทำงานบริษัท เขากำลังจะไปทำงานบริษัทเอง! เขายังคงรู้ว่ามันเป็นสิ่งที่ยุติธรรมที่สุดสำหรับทั้งสองคนที่จะลองร่วมงานกัน เมื่อเขาโทรหา David Wallace เพื่อสอบถามเรื่องการนัดสัมภาษณ์สำหรับตำแหน่งนี้ เขาก็ยื่นโทรศัพท์ให้ Karen's เพื่อที่เธอจะได้นัดสัมภาษณ์สำหรับตัวเองเช่นกันเขาสนับสนุนชาวกะเหรี่ยงอย่างเปิดเผยในการบรรลุเป้าหมายในอาชีพการงานของเธอ
7 แย่ที่สุด: ทิ้งชาวกะเหรี่ยงในนิวยอร์กซิตี้เพื่อชวนแพมออกไป
จิมทิ้งชาวกะเหรี่ยงไว้ที่นิวยอร์คมันแย่จริงๆ ไม่มีใครเห็นเขาทิ้งเธอไว้ข้างหลังเพราะเขาเพิ่งหายตัวไปหลังจากสัมภาษณ์งานโดยไม่พูดอะไรกับกะเหรี่ยง
เธอบอกเขาว่าเธอจะไปพบกับเพื่อนๆ ของเธอเพื่อทานอาหารกลางวัน และแทนที่จะพบกับเธอหลังจากสัมภาษณ์ เขาก็หายตัวไปกลับไปที่สแครนตันเพื่อชวนแพมไปทานอาหารเย็น ในตอนต่อไปที่เราได้เห็นจิมและคาเรนอีกครั้ง ในที่สุดคาเรนก็อารมณ์เสียอย่างมาก หลังจากนั้นเธอก็เคลียร์โต๊ะและจากไป
6 ดีที่สุด: Kissing Pam ในคืนคาสิโน
ในที่สุดจิมก็ประกาศความรักที่มีต่อแพม บีสลีย์และจูบเธอที่คาสิโนในคืนที่คาสิโนเขาปิดบังความรู้สึกของตัวเองเสร็จแล้วและรู้ว่ามันเป็นสถานการณ์ที่ทำให้สำเร็จหรือพังทลาย ในที่สุดเขาก็พร้อมที่จะทำความสะอาดเกี่ยวกับความรู้สึกของเขาและนำทุกอย่างมาเกี่ยวข้อง เขายอมรับกับเธอว่าเขารู้สึกถึงความรักที่มีต่อเธอและได้จุมพิตที่ริมฝีปากของเธอ เธอตอบโต้ด้วยการปฏิเสธ ซึ่งน่าเสียดาย แต่การที่จิมพาตัวเองออกไปที่นั่นและหยุดตีไปรอบๆ พุ่มไม้นั้นในที่สุดก็เหลือเชื่อ
5 แย่ที่สุด: หนีปัญหาของเขา… ย้ายไปสแตมฟอร์ดเพื่อเอาชนะแพม
เมื่อจิมตัดสินใจย้ายไปสแตมฟอร์ดอย่างเป็นทางการเพื่อเอาชนะแพม มันแย่มากทีเดียว ไม่ได้เจอจิมในออฟฟิศทุกวันกับดไวต์ ไมเคิล แพม และคนอื่นๆ รู้สึกแปลกและแปลกมาก
เขาย้ายไปสแตมฟอร์ดเพราะมันเจ็บปวดเกินไปสำหรับเขาที่จะอยู่ในสแครนตันเพื่อทำงานร่วมกับผู้หญิงที่เขารัก เพราะในตอนนั้นเขาคิดว่าเธอกำลังจะแต่งงานกับรอย
4 ดีที่สุด: เมื่อเขาสนับสนุนความฝันของแพมในการเป็นศิลปิน
ตอนที่จิมสนับสนุนความฝันของแพมในการเป็นศิลปิน มันช่างโรแมนติกและแสนหวานเหลือเกิน แม้ว่าเขาจะรู้ว่าเธอต้องใช้เวลาพอสมควรเพื่อไปโรงเรียนในนิวยอร์กซิตี้ แต่เขาก็ยังสนับสนุนเธอ เขารู้ว่าเขาจะต้องคิดถึงเธอมากๆ และทั้งคู่ก็รู้ว่าการรับมือกับความสัมพันธ์ทางไกลนั้นเป็นเรื่องยาก แต่เขาก็ยังสนับสนุนความฝันของเธอในการเป็นศิลปินอยู่ดี
3 แย่ที่สุด: โกหกแพมเกี่ยวกับแอธลีด
จิมโกหกแพมเรื่องรับงานใหม่ในฟิลาเดลเฟีย เห็นได้ชัดว่าเป็นการร่วมทุนทางธุรกิจที่เหมาะสมสำหรับเขาที่จะเซ็นสัญญา แต่การที่เขาโกหกแพมเกี่ยวกับเรื่องนี้ก็ยังคลุมเครือและยุ่งเหยิงอยู่มาก ในสัญญาณเดียวกันนั้น เธอน่าจะได้ร่วมเดินทางไปกับเขาโดยฉวยโอกาสตั้งแต่แรกมีรายงานว่าตัวละครกำลังจะหย่าร้าง!
2 ดีที่สุด: ในที่สุดก็เสนอให้แพม
ในที่สุดจิมก็ขอแต่งงานกับแพมเป็นสิ่งที่ดีที่สุด พวกเขาตกลงกันว่าพวกเขาจะรอการหมั้นเพราะพวกเขาไม่ต้องการจัดการกับการหมั้นที่ยาวนานเหมือนที่แพมมีประสบการณ์กับรอย แต่ท้ายที่สุด จิมก็เปลี่ยนใจและตัดสินใจเสนอให้เธออยู่ดี! ข้อเสนอนี้ไม่ได้ดีที่สุดจากคู่รักในรายการทั้งหมด… แต่มันก็ยังยอดเยี่ยมอยู่
1 แย่ที่สุด: ละเลยความรู้สึกของแพมเกี่ยวกับการย้ายไป Philly
แพมรู้สึกถูกทอดทิ้งมากในขณะที่จิมกำลังไล่ตามอาชีพของเขาในฟิลาเดลเฟียที่แอธลีด เธอดูแลลูก ๆ ด้วยตัวเองและทำงานที่ Dunder Mifflin โดยไม่ได้อยู่ด้วยทุกวัน มันเป็นเรื่องยากมากสำหรับเธอ และเธอก็ได้ใกล้ชิดกับเจ้าหน้าที่บูมในกรณีที่จิมไม่อยู่จิมไม่ควรละเลยความรู้สึกของแพม
