เคนดอล เจนเนอร์ เติบโตขึ้นมาในกลุ่มคาร์ดาเชี่ยน-เจนเนอร์ และเป็นส่วนหนึ่งของ Keeping Up With The Kardashians เธอหลงใหลเกี่ยวกับการสร้างแบบจำลองตั้งแต่อายุยังน้อย เธอเข้าสู่วงการแฟชั่นผ่านชุดเดรสของ Sherri Hill และเปิดตัวบนรันเวย์ของเธอที่งาน Spring Fashion Show ปี 2012 เจนเนอร์ได้ขึ้นปกนิตยสารชั้นนำทั่วโลกและเดินบนรันเวย์ให้กับบ้านแฟชั่นที่มีชื่อเสียงมากมาย รวมถึง Chanel, Fendi และ Versace
Kendall Jenner ต่างจากพี่สาวและน้องสาวต่างแม่ของเธอที่ชอบรักษาชีวิตโรแมนติกของเธอให้เป็นส่วนตัว และรักษาระยะห่างจากการพิจารณาความสัมพันธ์ของเธอโดยสื่อ โมเดลนี้มีชื่อเล่นหลายคนในวงการเพลงและบาสเก็ตบอลจากความสัมพันธ์อันโด่งดังครั้งแรกของเธอกับ Harry Styles ไปจนถึงความรักสองปีกับ Devin Booker มาดู A-Listers Kendall Jenner ที่เคยเดทกันในอดีตและมูลค่าสุทธิมหาศาลของพวกเขา
8 เบน ซิมมอนส์ (6 ล้านดอลลาร์สหรัฐ)
ข่าวการออกเดทของ Ben Simmons และ Kendall Jenner ที่เผยแพร่ในปี 2018 ถึงกระนั้นก็ยังไม่ปรากฏจนกระทั่งพวกเขาถูกพบเห็นร่วมกันในงานปาร์ตี้ Fourth Of July ของ Kourtney Kardashian ซึ่งเป็นข่าวอย่างเป็นทางการ ทั้งคู่ยังถูกพบเห็นการฉลองวันเกิดของ Simmons ด้วยกัน แต่ในที่สุดก็เลิกรากันในปี 2019 Simmons ได้รวบรวมทรัพย์สมบัติมูลค่า 6 ล้านดอลลาร์เพื่อเป็นเป้าหมายให้กับทีม Philadelphia 76ers
7 A$AP Rocky ($10 ล้าน)
ในขณะที่ A$AP Rocky และ Kendall Jenner ไม่เคยสร้างความสัมพันธ์อย่างเป็นทางการ แต่ก็ถูกพบเห็นร่วมกันในโอกาสต่างๆ รวมถึงคอนเสิร์ตของ Kanye West และงาน 2017 Met Gala ความสัมพันธ์ของทั้งคู่ค่อยๆ หายไป และพวกเขาก็เลิกรากันไป Rocky เป็นแร็ปเปอร์และนักดนตรีในประเภท R&B และมีเสื้อผ้าที่มีมูลค่าสุทธิเพิ่มขึ้นถึง 10 ล้านเหรียญ
6 จอร์แดน คลาร์กสัน ($25 ล้าน)
จอร์แดน คลาร์กสัน เป็นนักบาสเกตบอลมืออาชีพที่รู้จักตำแหน่งพอยต์การ์ดของลอสแองเจลิส เลเกอร์ส และคลีฟแลนด์ คาวาเลียร์สในภายหลัง ขณะออกเดทกับเจนเนอร์ในเดือนมีนาคม 2559 เขาเล่นให้กับแอลเอ เลเกอร์ส มีการพบเห็นพวกเขาเฉลิมฉลองกิจกรรมต่างๆ ร่วมกัน รวมถึง Coachella Festival ในปี 2016 และงานปาร์ตี้วันที่ 4 กรกฎาคม ในเมืองมาลิบู รัฐแคลิฟอร์เนีย พวกเขาเรียกมันว่าเลิกหลังจากนั้นไม่กี่เดือนขณะที่ทั้งคู่แยกย้ายกันไป
5 เดวิน บุ๊คเกอร์ ($30 ล้าน)
Devin Booker ได้เพิ่มมูลค่าสุทธิของเขาด้วยการเล่นการ์ดให้กับ Phoenix Suns เนื่องจากสัญญา 5 ปีของเขากับทีมบาสเก็ตบอลมูลค่า 30 ล้านดอลลาร์ บุ๊คเกอร์เป็นหนึ่งในนักกีฬาที่มีแนวโน้มมากที่สุดใน NBA ซึ่งเป็นที่รู้จักจากความคล่องตัวในสนาม หนึ่งในความสัมพันธ์ที่ยาวนานที่สุดของเจนเนอร์ ทั้งคู่กลายเป็นข่าวพาดหัวข่าวแรกหลังจากเดินทางไปแอริโซนาในเดือนเมษายน 2020 พวกเขาได้แบ่งปันข้อมูลสั้นๆ เกี่ยวกับความสัมพันธ์ของพวกเขาทางออนไลน์ ทำให้อินเทอร์เน็ตคลั่งไคล้เมื่อพวกเขาอาศัยอยู่ด้วยกัน
4 นิค โจนัส ($70 ล้าน)
พบกับ Gigi Hadid เพื่อนสนิทของพวกเขาในปี 2015 มีรายงานว่า Nick Jonas และ Kendall Jenner ออกเดทกันในช่วงเวลาสั้นๆ ในขณะที่แฟนๆ ต่างหยั่งรู้เพื่อให้ทั้งคู่อยู่ด้วยกัน พวกเขาก็เลิกรากันไปไม่นาน Jonas ซึ่งปัจจุบันแต่งงานกับนักแสดงหญิง Priyanka Chopra มีรายได้สุทธิ 70 ล้านเหรียญจากบทบาททางดนตรีและภาพยนตร์ของเขา เขาเป็นที่รู้จักกันเป็นอย่างดีจากการเป็นส่วนหนึ่งของ Jonas Brothers
3 แฮร์รี่ สไตล์ส (90 ล้านดอลลาร์)
เป็นเพื่อนสนิทกันมานานหลายปี Harry Styles และ Kendall Jenner ต่างก็มีความสัมพันธ์ที่ดีในการออกเดทระหว่างปี 2013 ถึง 2016 พวกเขาทำให้แฟนๆ คลั่งไคล้หลังจากถูกพบเห็นใกล้ๆ กันบนเรือยอทช์ระหว่างพักร้อน ในเซนต์บาร์ตส์ Styles เป็นนักร้องของอดีตวง One Direction และมีผลงานเดี่ยวที่ประสบความสำเร็จ โดยได้ออกอัลบั้มฮิตสองอัลบั้มในช่วงสี่ปีที่ผ่านมา ทั้งคู่ยังคงเป็นเพื่อนกันในขณะที่เธอเข้าร่วม The Late Late Show With James Corden ในขณะที่ Harry Styles เป็นแขกรับเชิญในปี 2019
2 เบลค กริฟฟิน ($110 ล้าน)
เคนดอล เจนเนอร์ รักษาความสัมพันธ์นี้ไว้ค่อนข้างเป็นส่วนตัวในช่วงเดือนแรกๆ ที่เธอออกเดทกับเบลค กริฟฟิน ดาราบาสเกตบอลชาวลอสแองเจลิส คลิปเปอร์ส เจนเนอร์ไม่ได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับความรักของเธอ แต่เธอถูกเชื่อมโยงกับดาวดวงนี้เป็นครั้งแรกเมื่อพวกเขาเข้าร่วม Afterparty ของ Travis Scott ในปี 2560 พวกเขาเปิดเผยความสัมพันธ์ของพวกเขาต่อสาธารณะหลังจากเข้าร่วมรอบปฐมทัศน์ของ The 5th Quarter เจนเนอร์และกริฟฟินยุติความสัมพันธ์ฉันท์มิตรในเดือนเมษายน 2018 ซิมมอนส์ทำเงินได้มากกว่า 40 ล้านเหรียญต่อปีจากเงินเดือน NBA
1 ลูอิส แฮมิลตัน (285 ล้านเหรียญสหรัฐ)
ลูอิส แฮมิลตันและเคนดัลล์มักพาดหัวข่าวมาตลอดในปี 2015 และ 2016 เนื่องจากพวกเขามักจะไปเยี่ยมเยียนสถานที่ต่างๆ ด้วยกัน ในขณะที่แฮมิลตันปฏิเสธข่าวลือการออกเดท แฟน ๆ เชื่อว่าทั้งคู่มีความสัมพันธ์พิเศษ แฮมิลตันถือเป็นหนึ่งในนักแข่ง F1 Championship ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาลและสร้างรายได้มากกว่า 55 ล้านเหรียญต่อปีจากเงินเดือน เงินรางวัล และการรับรองแบรนด์ของเขา
เคนดอล เจนเนอร์ รักษาความสัมพันธ์ที่ไม่สำคัญเมื่อออกเดทกับใครซักคน และทำให้แน่ใจว่ามีการตรวจสอบสื่อให้น้อยที่สุด นางแบบได้รับความรักที่มีความหมายหลายเรื่องและกำลังออกเดทกับนักบาสเกตบอล Devin Booker พวกเขาพยายามให้ข้อมูลเชิงลึกเพียงเล็กน้อยเกี่ยวกับชีวิตของพวกเขา และรักษาความรักให้คงอยู่ เฉลิมฉลองช่วงเวลาสำคัญร่วมกันในช่วงสองปีที่ผ่านมา