ในปี 2544 ฮอลลี่ เมดิสันย้ายมาอยู่ในคฤหาสน์เพลย์บอยโดยเป็นหนึ่งในแฟนสาวของฮิวจ์ เฮฟเนอร์ ในไดอารี่ Down the Rabbit Hole ปี 2015 ของเมดิสัน เธอเปิดเผยว่าเธอต้องเผชิญกับคนเร่ร่อนและเป็นหนี้บัตรเครดิตในตอนนั้น เธอไม่เคยเป็น Playboy Playmate เหมือนกับสาว ๆ ของ Hef ส่วนใหญ่ แต่เธอโพสต์ภาพเปลือยสำหรับฉบับโปรโมตของ Playboy สำหรับรายการเรียลลิตี้โชว์ The Girls Next Door ที่นั่น เราได้เห็นชีวิตของเธอในคฤหาสน์กับแฟนสาวอีกสองคนของเฮฟในขณะนั้น เคนดรา วิลกินสันและบริดเก็ต มาร์ควอดท์ รายการออกอากาศทางช่อง E! ตั้งแต่ปี 2548 ถึง 2552
เมดิสันลาออกจากงาน Playboy ในเดือนกุมภาพันธ์ 2552 หลังจากที่เธอแยกทางกับสื่อยักษ์ใหญ่ผู้ล่วงลับไปแล้ว ในอีกไม่กี่ปีข้างหน้า เธอจะเปิดเผยเกี่ยวกับ "ประสบการณ์ที่สะเทือนใจ" ของเธอกับบริษัทอย่างเปิดเผยเป็นผลให้เธอยังคงเป็นอดีตผู้ก่อตั้งเพลย์บอยที่ได้รับการยอมรับมากที่สุดมาจนถึงทุกวันนี้ นี่คือสิ่งที่น่ารำคาญบางอย่างที่เธอพูดเกี่ยวกับช่วงเวลาที่อยู่กับเขาและในคฤหาสน์เพลย์บอย
ฮอลลี่ เมดิสัน บอกว่าความสัมพันธ์ของเธอกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ นั้น 'Very Stockholm Syndrome'
แฟนเก่าของเฮฟแทบหันมาหาเขา โดยเฉพาะหลังจากที่เขาเสียชีวิต แต่เมดิสันได้แถลงอย่างชัดเจนที่สุดเกี่ยวกับสภาพแวดล้อมที่ "เป็นพิษ" ที่ผู้ก่อตั้งเพลย์บอยสร้างขึ้น “ฉันเริ่มรู้สึกว่าฉันรักเขามาก เมื่อมองย้อนกลับไป ฉันรู้สึกเหมือนกับว่ามันเป็นอาการของสตอกโฮล์ม ซินโดรม” นางแบบของตำแหน่ง “แฟนหลัก” ของเธอกล่าว “ฉันรู้สึกเหมือนฉันรู้จักเขาและเขาชมฉันมากในตอนแรก และในใจของฉันก็เริ่มตำหนิปัญหาอื่น ๆ ทั้งหมดของผู้หญิงคนอื่น ๆ เช่น 'โอ้นี่เป็นสถานการณ์ที่น่าสังเวช แต่ถ้าผู้หญิงคนอื่นไม่อยู่ที่นี่ มันจะไม่เป็นแบบนั้น'" เธอยังยอมรับในตอนแรกว่าคิดว่ามันน่าจะเป็น "ประสบการณ์ที่สนุก … บ้าๆ บอๆ"
เมดิสันเสริมว่าเฮฟทำให้เธอรู้สึกผิดที่จากไป “เขาเริ่มเฆี่ยนตีฉันมากขึ้นสำหรับเรื่องโง่ๆ จริงๆ และฉันเพิ่งนึกขึ้นได้ แบบว่า ฉันไม่สามารถอยู่ที่นี่ได้ เหมือนผู้ชายคนนี้เป็นรูเธอบอกกับ Call Her Daddy Podcast ในเดือนเมษายน 2021” แต่ถึงกระนั้นฉันก็รู้สึกผิดที่ต้องจากไป มันต้องใช้เวลา ฉันต้องสนใจผู้ชายคนอื่นก่อนในที่สุดฉันก็แบบว่า 'ฉันต้องดึงปลั๊กออกเพราะฉันจะไม่นอกใจ' มันเข้ากันได้ดีกับเรื่องราวความรักมากมาย และ 'เราจะอยู่ด้วยกันตลอดไป และเราจะอยู่ด้วยกันตลอดชีวิตที่เหลือของฉัน' และ บลา บลา บลา เขาจะเปรียบเทียบฉันกับเบลล์ อิน บิวตี้ และสัตว์ร้ายอย่างฉันเพิ่งมาที่ปราสาทแห่งนี้” การ์ดดิสนีย์ใบนั้นแปลกแน่นอน
ฮอลลี่ เมดิสัน บอกว่าการใช้ชีวิตในคฤหาสน์เพลย์บอยนั้น 'เหมือนลัทธิ'
เพื่อนเล่นหลายคนเปิดใจเกี่ยวกับกฎที่ "เข้มงวด" ภายในคฤหาสน์เพลย์บอยพวกเขามีเคอร์ฟิว 21.00 น. "จรรยาบรรณที่เข้มงวด" และอีเมลเตือนสำหรับการประพฤติมิชอบทุกครั้ง แต่ตามที่ดารา Girl Next Door กล่าวว่า "เป็นพิษ" มากกว่านั้นมาก “ฉันแทบจะอยากขังตัวเองอยู่ในกล่องนี้ ในแบบที่ไม่ยากเลยที่นั่น เพราะมันมีบรรยากาศที่เหมือนลัทธิมากอยู่แล้ว และคุณถูกบงการให้รู้สึกแบบนั้น” เธอกล่าว เวลาของเธอในคฤหาสน์ เมื่อถึงจุดหนึ่ง เธอยังรู้สึกเหมือนกับว่าเธอไม่เคยไปอยู่ในโลกภายนอก "ความอัปยศของฉันเองทำให้ฉันอยู่ที่นั่นด้วย" เธอกล่าว
เธอกล่าวต่อ "ฉันไม่สามารถจินตนาการถึงชีวิตภายนอกที่นั่นได้ อย่างที่ฉันคิด 'โอเค นี่เป็นจุดสุดท้ายของฉัน ถ้าฉันอยากมีลูก ฉันจะพยายาม' แล้วเมื่อฉันรู้ว่ามันจะไม่เป็นไปได้กับเขาอย่างที่เราลองทำในหลอดทดลองและทุกอย่าง มันไม่ได้ผล ฉันก็แบบ 'โอเค ถ้าฉันจะไม่มีลูกที่นี่ นั่นคือสิ่งที่ฉันต้องคิด นี่มันเหมือนกับการตัดสินประหารชีวิตในทางใดทางหนึ่ง'" ยิ่งไปกว่านั้น เมดิสันยังต้องทนทุกข์ทรมานจากอาการผิดปกติของร่างกายตลอดอาชีพเพลย์บอยของเธอ "สำหรับโพสต์ล่าสุด ฉันกำลังมองหารูปของตัวเองในชุดกระต่าย" เธอกล่าวในวิดีโอ TikTok "และฉันก็เจอรูปหนึ่งและ มันทำให้ฉันนึกถึงช่วงเวลาหนึ่งในชีวิตที่ฉันกำลังดูการแสดงของตัวเองในงานแฟชั่นโชว์ และฉันก็คิดว่า 'โอ้พระเจ้า ฉันต้องลดน้ำหนัก'"
เธอเตือนผู้ติดตามของเธอว่า "ฉันแชร์สิ่งนี้เพราะคิดว่ามันอาจช่วยให้ผู้คนตระหนักว่าบางครั้งร่างกายของเรา dysmorphia ผิดปกติ ฉันรู้สึกเหมือนกังวลเกี่ยวกับสิ่งที่ฉันดูเหมือนเป็นอุปสรรค ฉันใช้ชีวิตให้ดีที่สุด มีความสุขเท่าที่จะทำได้ และมีความสุขกับชีวิตมากที่สุดเท่าที่จะทำได้" เธอกล่าวต่อไปว่า "เป็นเรื่องตลก" ที่เธอเคยคิดว่าจะต้องลดน้ำหนักเมื่อเธอ "[ดูเหมือน] ราวกับไม้เท้าจริงๆ" เธอยังไม่ได้เปิดเผยรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับด้านมืดของเพลย์บอยในสารคดีชุดปี 2022 เรื่อง Secrets of Playboy
