หลังจากก่อตั้งนิตยสาร Playboy ในปี 1953 ฮิวจ์ เฮฟเนอร์จะกลายเป็นสำนักพิมพ์ที่มีชื่อเสียงที่สุดในโลก อันที่จริงแล้ว เขาเป็นที่รู้จักกันดีอย่างเหลือเชื่อจนตอนนี้เขาจากไปหลายปีแล้ว ผู้คนจำนวนมากอยากรู้ว่าเกิดอะไรขึ้นกับบ้าน The Playboy Mansion อันโด่งดังของเฮฟเนอร์ในตอนนี้
นอกเหนือจากการเป็นผู้บริหารอาณาจักร Playboy มานานหลายทศวรรษแล้ว Hugh Hefner กลายเป็นที่รู้จักกันดีในเรื่องอื่น โดยได้ไปร่วมงานอีเวนต์กับสาวสวยหลายคนบนอ้อมแขนของเขา มักเรียกกันว่าแฟนของเขา หลายคนอยากรู้ว่าผู้หญิงเหล่านั้นเป็นใครและเป็นอย่างไรเมื่อออกเดทกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ด้วยเหตุผลดังกล่าว จึงมีใครบางคนเกิดไอเดียในการสร้างรายการที่เน้นไปที่ผู้หญิงในชีวิตของเฮฟเนอร์ The Girls Next Door เป็นเวลาหลายปีแล้วที่ตอนสุดท้ายของ The Girls Next Door ออกอากาศครั้งแรก ดาราในรายการบางคนรู้สึกว่าพวกเขาสามารถซื่อสัตย์มากขึ้นเกี่ยวกับเวลาของพวกเขาที่คฤหาสน์เพลย์บอย ตัวอย่างเช่น ผู้หญิงคนหนึ่งที่ได้แสดงใน The Girls Next Door กล่าวว่าการใช้ชีวิตในคฤหาสน์นั้นช่างบอบช้ำทางจิตใจจนเธอพูดติดอ่าง
ฮอลลี่ เมดิสันถูกเรียกว่า “แฟนหลัก” ของฮิวจ์ เฮฟเนอร์ แต่เขาแต่งงานกับคนอื่น
เมื่อซีซันแรกของ The Girls Next Door ออกอากาศทางช่อง E! โลกได้ทำความรู้จักกับ Holly Madison, Bridget Marquardt และ Kendra Wilkinson เมื่อผู้หญิงทั้งสามคนระบุว่าเป็นแฟนของฮิวจ์ เฮฟเนอร์ บางคนอาจสันนิษฐานว่าพวกเขาทั้งหมดเท่าเทียมกัน อย่างไรก็ตาม ผลปรากฎว่า ผู้หญิงของเฮฟเนอร์มีลำดับชั้นที่ชัดเจนอย่างน่าประหลาดใจ โดยที่ฮอลลี่ถูกกำหนดให้เป็น "แฟนหลัก" ของเขา
ด้วยความจริงที่ว่า Holly Madison ได้รับฉายาว่า “แฟนหลัก” จึงไม่น่าแปลกใจมากนักที่ในช่วงหกฤดูกาลของ The Girls Next Door มีการพูดคุยกันมากมายเกี่ยวกับการแต่งงานของพวกเขา อย่างไรก็ตาม ในท้ายที่สุด สิ่งนั้นจะไม่มีวันเกิดขึ้น และคริสตัล แฮร์ริสคือคนที่เดินไปตามทางเดินพร้อมกับเฮฟเนอร์ เป็นผลให้เธอรับเอาชื่อ Crystal Hefner และรับมรดกที่ดินของ Hugh โดยที่ลูกชายของเขาจะได้รับส่วนที่เหลือ
ฮอลลี่ เมดิสัน พูดตรงๆ เกี่ยวกับความจริงของคฤหาสน์เพลย์บอย
ระหว่างตอนของ The Girls Next Door ฮอลลี่ เมดิสัน มักจะดูเหมือนเธออยากจะแต่งงานกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ เป็นผลให้เมื่อฮอลลี่ย้ายออกจากคฤหาสน์เพลย์บอยและเฮฟเนอร์แต่งงานกับผู้หญิงอีกคนหนึ่งแฟน ๆ หลายคนตกใจ อันที่จริง หลายคนอยากรู้ว่าธรรมชาติที่แท้จริงของความสัมพันธ์ระหว่างฮิวจ์ เฮฟเนอร์และฮอลลี่ เมดิสันเป็นอย่างไร
ในที่สุด ฮอลลี่ เมดิสันก็เลือกที่จะตอบคำถามมากมายเกี่ยวกับความสัมพันธ์ของเธอกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ และทำเงินเป็นจำนวนมากในกระบวนการนี้เพื่อดึงทั้งสองสิ่งเหล่านั้นออกไป เมดิสันได้ออกอัตชีวประวัติชื่อ “Down the Rabbit Hole: Curious Adventures and Cautionary Tales of a Former Playboy Bunny” ในปี 2015 ในหน้าของหนังสือเล่มนั้น เมดิสันเปิดเผยว่าการใช้ชีวิตในคฤหาสน์เพลย์บอยนั้นลึกซึ้งเพียงใด และการคบกับเฮฟเนอร์ก็ส่งผลต่อเธอ
อย่างที่ Holly Madison เขียนไว้ในหนังสือของเธอ Playboy หลงใหลเธอตั้งแต่อายุยังน้อย เป็นผลให้เมื่อเมดิสันได้รับโอกาสที่จะกลายเป็นส่วนหนึ่งของชีวิตที่ Playboy Mansion เธอรีบคว้าโอกาสนั้นและย้ายเข้ามาอย่างรวดเร็ว แต่น่าเสียดายที่เมื่อเมดิสันกลายเป็นแกนนำที่ The Playboy Mansion เธอต้องรีบจัดการกับ ความเป็นจริงของทุกสิ่งที่เกี่ยวข้อง
แม้ว่า Holly Madison จะทำให้แน่ใจว่าอัตชีวประวัติของเธอเป็นมากกว่าแค่การเผชิญหน้าแบบใกล้ชิด แต่เธอก็ซื่อสัตย์เกี่ยวกับแง่มุมของชีวิตที่ Playboy Mansion เมดิสันอธิบาย “กิจวัตรในห้องนอน” เพียงครั้งเดียวในหนังสือของเธอ แต่ส่วนนั้นบอกได้ดีมาก ท้ายที่สุดแล้ว แมดิสันเกือบจะบรรยายประสบการณ์เหล่านั้นที่แฟนสาวของเฮฟเนอร์ทุกคนเข้ามามีส่วนร่วมกันเป็นกลุ่มในลักษณะของการทำธุรกรรม
ปรากฏว่าประสบการณ์อื่นๆ มากมายของ Holly Madison ในคฤหาสน์เพลย์บอยคือสิ่งที่ลากเธอลงมาจริงๆ ที่แย่ที่สุด ในหนังสือของเมดิสัน เธอเขียนว่าเธอถูกผู้หญิงคนอื่นๆ ที่อาศัยอยู่ที่เพลย์บอยแมนชั่นรังแกตอนที่เธอย้ายเข้ามาครั้งแรก อันที่จริง เธอเปิดเผยว่าเธอกังวลมากจนสิ่งที่เธอพูดจะยิ่งกระตุ้นให้เกิดการกลั่นแกล้งมากขึ้นไปอีก พัฒนาพูดติดอ่าง เมื่อเธอเริ่มมีปัญหาในการพูด แมดิสันก็ยิ่งกังวลเกี่ยวกับผลที่จะตามมาจากการพูดอะไร ดังนั้นเธอจึงปิดตัวลงและเงียบไปซะเป็นส่วนใหญ่
ไม่น่าแปลกใจเลยที่ Holly Madison แทบจะไม่รู้สึกว่าเธอสามารถพูดได้เมื่อย้ายเข้ามาอยู่ในคฤหาสน์เพลย์บอยในตอนแรกนั้นทำให้เธอบอบช้ำมาก อันที่จริงในหนังสือดังกล่าวของเมดิสัน เธอเปิดเผยว่าเธอเคยคิดฆ่าตัวตายด้วยซ้ำ โชคดีที่ทุกอย่างดีขึ้นมากสำหรับเมดิสันเมื่อ Bridget Marquardt และ Kendra Wilkinson ย้ายเข้ามาเพราะพวกเขาให้การสนับสนุนมากขึ้น ด้วยเหตุนี้จึงเป็นเรื่องน่าเศร้าที่รู้ว่าความสัมพันธ์ของ Madison, Wilkonson และ Marquardt มีละครมากมายตั้งแต่ The Girls Next Door สิ้นสุดลง