ในปี 1993 โอปราห์ วินฟรีย์สร้างประวัติศาสตร์ด้วยการสัมภาษณ์ที่มีผู้ชมมากที่สุดในประวัติศาสตร์โทรทัศน์ เป็นการพูดคุยพิเศษกับ Michael Jackson ที่ปฏิเสธที่จะให้สัมภาษณ์เป็นเวลา 14 ปี ผู้คน 90 ล้านคนเข้ามาพูดคุยแบบนั่งคุยกันที่ไร่เนเวอร์แลนด์วัลเลย์ของ King of Pop ในลอสโอลิวอส แคลิฟอร์เนีย วินฟรีย์เรียกมันว่า "บทสัมภาษณ์ที่น่าตื่นเต้นที่สุด" ที่เธอเคยทำ แจ็กสันตกลงจะคุยอะไรก็ได้ เขาไม่ได้หารือเกี่ยวกับคำถามกับโฮสต์ก่อนช่วงเวลาสำคัญ มันเป็นบทสนทนาที่ตรงไปตรงมาที่แฟนๆ อยากเห็น
แต่เมื่อถึงจุดหนึ่ง พวกเขาคิดว่าวินฟรีย์ทำการสัมภาษณ์ไม่เรียบร้อย มันเริ่มต้นจากการพูดคุยอย่างเป็นกันเองเกี่ยวกับวัยเด็กของแจ็คสันและอาชีพนักดนตรีช่วงต้นอย่างไรก็ตาม คำถามดังกล่าวกลับทวีความรุนแรงขึ้นอย่างรวดเร็วเกี่ยวกับข้อโต้แย้งของเขา นักร้องสาว Billie Jean เริ่มมีอารมณ์ ดูเหมือนหงุดหงิดกับคำถาม จนถึงวันนี้ แฟนๆ ต่างเรียกวินฟรีย์ว่า "ขาดความเห็นอกเห็นใจ" ต่อแจ็คสัน
โอปราห์ วินฟรีย์ 'ขาดความเห็นอกเห็นใจ' ระหว่างการสารภาพโรคด่างขาวของไมเคิล แจ็คสัน
ข้อโต้แย้งแรกๆ ที่วินฟรีย์หยิบขึ้นมาคือสีผิวของแจ็คสัน “คุณกำลังฟอกสีผิวหรือ ผิวของคุณจางลงเพราะคุณไม่ชอบดำหรือเปล่า” เธอถามนักร้อง ผู้สร้างหนังระทึกขวัญดูเหมือนจะเจ็บปวดกับข้อกล่าวหา "อย่างที่ฉันรู้ ไม่มีการฟอกสีผิว" เขาตอบ “ฉันไม่เคยเห็นมัน ฉันไม่รู้ว่ามันคืออะไร… นี่คือสถานการณ์ - ฉันมีโรคผิวหนังที่ทำลายผิวคล้ำ มันเป็นสิ่งที่ฉันช่วยไม่ได้ แต่เมื่อมีคนแต่งเรื่องที่ฉันทำไม่ได้ ไม่อยากเป็นตัวฉัน มันทำให้ฉันเจ็บ" เสียงของแจ็คสันเริ่มขาด
"ฉันควบคุมมันไม่ได้" เขากล่าวเสริม "ลองกลับกัน แล้วผู้คนนับล้านที่นั่งอยู่กลางแดดจนมืดมิดกลายเป็นอะไรไปจากที่มันเป็นกันล่ะ? ไม่มีใครพูดอะไรเกี่ยวกับเรื่องนั้นเลย" วินฟรีย์ไม่หยุดที่จะยอมรับว่าคำถามของแจ็คสันเจ็บปวดเพียงใด แฟนคลับคนหนึ่งทวีตว่า: "ด้วยการตั้งคำถามที่น่าเศร้า หลังจากทนทุกข์มาหลายปี ไมเคิล แจ็คสันมีความกล้าที่จะบอกโอปราห์และโลกในปี 93 ว่าเขาเป็นโรคด่างขาว เธอแสดงความเห็นอกเห็นใจบ้างไหม สื่อเคยหยุดการโจมตีเขาอย่างไม่หยุดยั้งเกี่ยวกับเขาไหม เปล่า มันยิ่งแย่ลงไปอีก” แฟนๆ หลายคนเห็นด้วย
"ไม่ใช่ทุกคนจะได้รับของขวัญแห่งการเอาใจใส่" คนหนึ่งเขียนบน Twitter “แต่ใครบางคนอย่างโอปราห์ วินฟรีย์ ควรจะสามารถแสดงความเห็นอกเห็นใจได้บ้าง เนื่องจากผู้คนมองว่าเธอเป็นแบบอย่างที่ดี เธอเตะไมเคิลที่ด้านหลังเหมือนคนอื่นๆ และนั่น [น่าละอาย] มาก” อีกคนกล่าวว่าพิธีกรพยายาม "จัดการ" การแสดง “สิ่งที่โอปราห์ทำที่นี่คือการหลอกล่อผู้ฟังและนำเสนอคำตอบของไมเคิลอย่างน่าสงสัย” พวกเขาทวีต“วิธีที่เธอตอบนั้นช่างสงสัย เช่น 'คุณไม่ได้พูดความจริง' และทัศนคตินั้นเองที่นำไปสู่คนที่ยังเชื่อว่าเขาต้องการจะขาว” บางคนยังพูดถึงเวลาที่ Winfrey ยอมรับในการให้สัมภาษณ์ว่า "เมื่อ [เธอ] ยังเป็นเด็กหญิงตัวเล็ก ๆ เธออยากจะเป็น [สีขาว]"
โอปราห์ วินฟรีย์ถามไมเคิล แจ็คสันว่าเขายังเวอร์จิ้นอยู่หรือเปล่า
ในตอนนั้น ทุกคนต่างอยากรู้ว่าแจ็คสันกำลังเดทกับใครอยู่ ดาราที่เข้าใจยากเป็นส่วนตัวเกี่ยวกับชีวิตการออกเดทของเขามาโดยตลอด แต่สำหรับการแสดงของวินฟรีย์ เขาสารภาพว่าออกเดทกับบรู๊ค ชิลด์สในขณะนั้น นอกจากนี้ เขายังรับทราบข่าวลืออื่นๆ เกี่ยวกับชีวิตรักของเขา เช่น ข่าวลือที่เขาเสนอให้เอลิซาเบธ เทย์เลอร์ ซึ่งปรากฏตัวสั้นๆ ในรายการ เรียกได้ว่าสัมภาษณ์ "ฉ่ำ" จนนักร้องรับไม่ไหวแล้ว อย่างแรก พิธีกรถามว่าแจ็คสันเคยมีความรักหรือเปล่า จากนั้นเธอก็ถามว่า "คุณเป็นสาวพรหมจารีหรือเปล่า"
"เธอ [ถามแบบนั้น] ได้ยังไง ฉันสุภาพบุรุษ" นักร้องสาวรีบปิดหน้าอย่างรวดเร็วเขากำลังหัวเราะ แต่เขาก็บอกว่าเขาไม่สบายใจกับคำถามแบบนี้ วินฟรีย์ตอบโดยบอกว่าเธอจะ "ตีความ" เขาเป็นสุภาพบุรุษว่า "คุณเชื่อว่าผู้หญิงเป็นผู้หญิง เพราะฉะนั้น…" แจ็คสันขัดจังหวะเธอแล้วพูดว่า: "มันเป็นเรื่องส่วนตัว ฉันหมายความว่าไม่ควรพูด เกี่ยวกับเปิดเผย เรียกฉันว่าหัวโบราณถ้าคุณต้องการ แต่สำหรับฉัน นั่นเป็นเรื่องส่วนตัว ฉันอาย" ล่าสุดแฟน ๆ ตอบคำถามโดยบอกว่า Winfrey "หนีไปกับมากเกินไป" แฟนคนหนึ่งทวีตด้วยว่า "[มัน] น่ากลัวมาก [และ] ถ้าผู้ชายถามเธอ มันคงจะเป็น [อัน] ความโกลาหล"
แฟนๆเรียกโอปราห์ วินฟรีย์ สำหรับการ 'ทำลาย' ไมเคิล แจ็คสัน ใน 'Leaving Neverland'
ในปี 2019 HBO ได้เปิดตัวสารคดี Leaving Neverland ที่มีการกล่าวหาว่าตกเป็นเหยื่อการล่วงละเมิดทางเพศของแจ็คสันพร้อมกับเรื่องราวที่กระทบกระเทือนจิตใจของพวกเขา Winfrey ได้ให้สัมภาษณ์กับ James Safechuck และ Wade Robson ผู้กล่าวหาทั้งสองคน และแสดงความสนับสนุนต่อพวกเขาแฟนๆ ต่างโจมตีเธออย่างรวดเร็ว โดยบอกว่าเธอแค่หาเงินจากการโต้เถียงของแจ็คสัน “ทำไมเธอถึงได้กำไรจากการสัมภาษณ์เขา” แฟนทวีต "พวกเขาเป็นเพื่อนกันตอนที่เขายังมีชีวิตอยู่ ถ้าเธอได้ยิน 'รูปแบบและการบิดเบือน' เธอก็อ้างว่าทำไมสัมภาษณ์กับชายผู้นี้อย่างอ่อนโยน ทำให้เธอดูมีร่มเงาเล็กน้อย"
