ฮอลลี่ เมดิสัน โด่งดังอย่างรวดเร็วหลังจากพบว่าตัวเองเป็นแฟนกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ เจ้าของคฤหาสน์เพลย์บอยที่โด่งดังอย่างไม่น่าเชื่อ เมดิสันได้กลายเป็นบุคคลที่มีชื่อเสียงในวงการโทรทัศน์ของอเมริกา และนับแต่นั้นมาก็กลายเป็นที่รู้จักเป็นอย่างดีจากการปรากฏตัวของเธอในรายการโทรทัศน์ยอดนิยมเรื่อง The Girls Next Door อย่างไรก็ตาม นี่ไม่ใช่เพียงการปรากฏตัวของเธอในทีวี ระหว่างปี 2552-2554 เธอได้แสดงในซีรีส์เรียลลิตี้ทีวีเรื่อง Holly's World
แม้จะเป็นกระต่ายเพลย์บอย ฮอลลี่ยังเปิดเผยว่าเธอยังฝันที่จะทำงานให้กับดิสนีย์ "ในความสามารถที่สร้างสรรค์" และอยากจะเป็น Imagineerเธอยังได้แต่งงานกับอดีตสามีของเธอที่รีสอร์ทดิสนีย์แลนด์เมื่อ 9 ปีที่แล้วในปี 2013 แต่ก่อนหน้านั้น ดูเหมือนว่าฮอลลี่จะเต็มใจที่จะมีลูกกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ แม้ว่าเธอจะไม่ต้องการให้บันทึกการเดินทางของการทำเด็กหลอดแก้วสำหรับเรียลลิตี้ทีวี
ฮอลลี่ไม่ชอบอยู่กับเฮฟเนอร์จริงๆ
ในขณะที่ฮอลลี่ตัดสินใจที่จะประกอบอาชีพเป็นกระต่ายเพลย์บอย ในที่สุดมันก็ถูกเปิดเผยว่ามันไม่ได้เป็นสีดอกกุหลาบอย่างที่เห็น
ในตอนหนึ่งของสารคดีเรื่อง Secrets of Playboy ฮอลลี่ได้เปิดเผยว่าเธอรู้สึกอย่างไรที่ได้อยู่กับฮิวจ์ เฮฟเนอร์ และชีวิตเป็นอย่างไรเมื่อเป็นกระต่ายเพลย์บอย หลังจากถ่ายทำซีรีส์ E!'s Girls Next Door ไปเพียง 5 ซีรีส์ ฮอลลี่ก็ลาออกเพื่อสิ่งที่ดี
ในตอนนี้ เธอพูดถึงสภาพแวดล้อมที่เฮฟเนอร์สร้างขึ้นนั้น "เหมือนลัทธิมาก" และจะทำให้ผู้หญิงต่อต้านกันและกัน รวมทั้งสนับสนุนให้พวกเขาทำศัลยกรรมพลาสติก
เธอยังอธิบายด้วยว่าเธอเชื่อว่าเธอ 'ตกหลุมรัก' เฮฟเนอร์เพียงคนเดียวเพราะเธอถูกขังอยู่ในคฤหาสน์ สังเกตว่า "ฉันคิดว่าฉันคิดว่าฉันรัก Hef อย่างแน่นอน แต่มันเป็นกลุ่มอาการสตอกโฮล์มมาก โรคสตอกโฮล์มมาก"
มีแนวโน้มว่าหลายปัจจัยเหล่านี้ผลักดันให้ฮอลลี่ออกจากคฤหาสน์ในที่สุด และเลิกใช้ชีวิตแบบเพลย์บอยของเธอตลอดไป
ฮอลลี่ยังได้เล่าถึงรายละเอียดเกี่ยวกับสถานการณ์ที่ไม่สบายใจอื่นๆ ที่เธอประสบขณะอยู่ในคฤหาสน์ รวมถึงการที่เฮฟเนอร์ถูกเพื่อนเล่นคนอื่นๆ ผลักเธอเข้าหาเธอ ก่อนที่เรื่องราวจะโรแมนติก เธออธิบายสถานการณ์ในการสัมภาษณ์กับ People ว่า 'บาดแผล' และเธอ 'เสียใจ' กับสถานการณ์
ฮอลลี่รับบทเป็นแฟนสาวของฮิวจ์ เฮฟเนอร์มาเป็นเวลานาน นี่คือสิ่งที่เธอได้เปิดเผยในรายละเอียดเพิ่มเติมด้วย
Holly Madison ยอมรับว่าเธอไม่ต้องการการเดินทาง IVF กับ Hugh Hefner ที่บันทึกไว้ในทีวี
ฮอลลี่และฮิวจ์เดทกันเป็นเวลาเจ็ดปีในความสัมพันธ์แบบเปิด อย่างไรก็ตาม ทั้งคู่แยกทางกันในปี 2008 หลังจากให้รายละเอียดเกี่ยวกับเหตุการณ์ที่น่าตกใจและเลวร้ายของคฤหาสน์เพลย์บอย ฮอลลี่ยังเปิดเผยว่าเธอไม่ต้องการทำเด็กหลอดแก้ว ที่จะได้เห็นและด้วยเหตุนี้จึงไม่ได้ออกอากาศทาง The Girls Next Door
เหตุผลที่อยู่เบื้องหลังการตัดสินใจของเธอลดลงจากข้อเท็จจริงที่ว่าเธอ "ไม่ต้องการให้มีการพิจารณาอย่างละเอียดถี่ถ้วนในสิ่งที่อาจจะใช่หรือไม่ได้ผล" และตอนนี้เธอดีใจที่สถานการณ์การทำเด็กหลอดแก้วไม่ได้ผล เพราะตอนนี้เธอได้มี 'ลูกในฝัน' แล้ว
เธอยังเผยอีกว่าอายุที่ต่างกันน่าจะเป็น 'ปัญหาใหญ่' สำหรับทั้งคู่ถ้าพวกเขาลงเอยด้วยการตั้งครรภ์ อย่างไรก็ตาม โชคดีที่สิ่งนี้ไม่เกิดขึ้น
แม้ว่าการทำ IVF ของพวกเขาจะไม่ได้ผล แต่ Holly ยังได้เปิดเผยว่ามันไม่ได้หยุดพวกเขาที่พยายามตามธรรมชาติในตอนแรก อย่างไรก็ตาม ในไม่ช้าเธอก็รู้ว่าเขาอาจจะแก่เกินไปที่จะตั้งครรภ์ได้
เธอมีลูกสองคนกับอดีตสามี Pasquale Rotella ซึ่งเธอเริ่มออกเดทในปี 2011
ความสัมพันธ์ของเธอกับแฟนคนอื่นเป็นอย่างไร
แม้จะเป็น 'เกิร์ลหลัก' ของเฮฟเนอร์ แต่ภายหลังได้มีการเปิดเผยว่าจริงๆ แล้วยังมีข้อเสียอยู่หลายประการ ตั้งแต่จากไป ฮอลลี่ได้เปิดเผยว่าความสัมพันธ์ของเธอกับฮิวจ์ เฮฟเนอร์เป็นอย่างไร และได้ให้ข้อมูลเชิงลึกแก่แฟนๆ เกี่ยวกับไลฟ์สไตล์โดยเฉพาะ
ในขณะที่บทดูน่ายกย่องเป็นพิเศษในตอนแรก ไม่นานก็ทำให้เกิดความตึงเครียดระหว่างสาวๆ หลายครั้งที่พฤติกรรมของ Holly กับ High ถูกระบุว่าเป็น 'น่าปรารถนามากกว่า' โดย Hugh เมื่อใดก็ตามที่ผู้หญิงคนอื่น ๆ 'แสดงออกมา'
ในทางกลับกัน สิ่งนี้ทำให้เกิดความตึงเครียดระหว่างสาวๆ และความรู้สึกเกลียดชังก็ก่อตัวขึ้น ด้วยเหตุนี้ ฮอลลี่จึงเปิดเผยว่าเธอรู้สึก 'กลัวว่าจะถูกผู้หญิงคนอื่นก่อวินาศกรรมอยู่เสมอ' การเป็นสาวหลักของเฮฟเนอร์ก็หมายความว่าในขณะที่สาวๆ คนอื่นๆ สนุกกับการเที่ยวกลางคืน ฮอลลี่จะต้องอยู่กับเขาและกลายเป็น 'ติดอยู่' ในคฤหาสน์เป็นหลัก
ด้วยเหตุนี้ ฮอลลี่จึงได้รับความเกลียดชังอย่างรวดเร็วในหมู่สาวๆ ซึ่งอาจส่งผลให้เธอตัดสินใจลาออกในที่สุด
