เธอมีชีวิตรักที่น่าสนใจแน่นอนในช่วงสองสามทศวรรษที่ผ่านมา และ Madonna ก็ไม่อายที่จะแบ่งปันความคิดของเธอเกี่ยวกับแฟนเก่าหรือคนรักปัจจุบันของเธอ Madge เชื่อมโยงกับผู้ชายที่มีชื่อเสียงมากมาย รวมถึง Sean Penn ที่เธอแต่งงานด้วยในยุค 80
แต่ก่อนที่เธอจะแต่งงานกับ Guy Ritchie สามีคนต่อไปของเธอ และก่อนที่เธอจะไปกับ Carlos Leon พ่อของลูกสาวของ Lourdes มาดอนน่าได้เดทกับคนดังอีกคนสั้นๆ อันที่จริง เธอกับซาร่าห์ เจสสิก้า ปาร์กเกอร์มีอดีตที่น่าสนใจเหมือนกัน
ในขณะที่ Sarah Jessica Parker ดูเหมือนจะพูดแต่เรื่องดีๆ เกี่ยวกับ John F. Kennedy Jr. อดีตของเธอ แต่ Madonna ก็ไม่ได้ใจดีขนาดนั้น Madge เดทกับ JFK Jr. ในขณะที่เธอถูกแยกออกจาก Sean Penn ชี้ให้เห็น InStyle แต่ความสัมพันธ์ที่เด้งกลับไม่ใช่ดอกกุหลาบทั้งหมด
แฟน ๆ ส่วนใหญ่จำได้ว่าแจ็กกี้แม่ของเจเอฟเคจูเนียร์ไม่ชอบแมดจ์มาก ประการหนึ่ง InStyle กล่าวว่า Madonna ที่ได้รับใบอนุญาตที่มีไอคอนคาทอลิกไม่ได้รับการชื่นชมจากผู้ปกครองของครอบครัว
แต่มาดอนน่าก็มีเรื่องร้องเรียนเกี่ยวกับเคนเนดี้ของเธอเอง อันที่จริง เธอเคยอ้างว่าจอห์นอารมณ์ไม่ดี เธอไปไกลถึงขนาดบอกว่าอารมณ์ของเขา "น่ากลัวกว่าเล็กน้อย" เล็กน้อยกว่าแฟนเก่าของเธอ ท้ายที่สุด มาดอนน่าและฌอน เพนน์ต่างก็มีประวัติศาสตร์ที่สับสนอลหม่าน แต่การได้ยินว่าเจเอฟเค จูเนียร์ เด็กชายทองคำกำลังแสดงความโกรธเคืองอยู่นั้นน่าจะสร้างความสะเทือนขวัญให้กับแฟนๆ ของผู้มีชื่อเสียงที่ล่วงลับไปแล้วได้
แน่นอน ไม่ใช่ว่ามาดอนน่าไปให้สัมภาษณ์เกี่ยวกับจอห์นหรือเผยแพร่ความสัมพันธ์ในอดีตของเธอกับเขา คำพูดเหล่านี้ทั้งหมดมาจากเธอดูเหมือนจะเป็นคำบอกเล่า นักเขียนชีวประวัติที่เขียนหนังสือเกี่ยวกับ Kennedy Jr.เป็นคนที่บอกว่ามาดอนน่าเปิดเผยว่าไอคอนทางการเมืองโกรธแค่ไหน
Plus ตามที่ InStyle ชี้ให้เห็น John ได้เชิญ Madonna ให้ถ่ายรูปใน "นิตยสารการเมืองและวัฒนธรรม" หลายปีหลังจากที่พวกเขาเลิกกัน แมดจ์แต่งตัวเป็นแจ็กกี้ เคนเนดี้ในรูปแบบแปลกๆ
อย่างที่แฟนๆ ทราบ มาดอนน่าไม่ใช่คนที่จะหลีกเลี่ยงความขัดแย้ง และปกนิตยสารนั้นก็ไม่น่าจะรบกวนเธอเลย แม้ว่าแฟนๆ จะคิดว่ามันแปลกไปหน่อยก็ตาม เธอเป็นธุรกิจการแสดงทั้งหมด แม้ว่าแฟนๆ จะไม่ได้ชื่นชมการแสดงตลกของเธอเสมอไป เช่น "เรื่องอื้อฉาว" ล่าสุดของเธอกับแฟนที่อายุน้อยกว่าของเธอ
แต่เท่าที่มาดอนน่าได้พบและจีบเจเอฟเค จูเนียร์ แฟนๆ ต่างสงสัยว่าเขาจงใจเลือกแมดจ์เพื่อให้สื่อ (และอาจจะเป็นแม่ของเขา) โกรธเคืองหรือไม่ แม้ว่าจอห์นจะแต่งงานกับคนอื่นในเวลาต่อมา แต่ความสัมพันธ์ในอดีตของเขาและพฤติกรรม 'เพลย์บอย' ทำให้เขาได้รับพาดหัวข่าวมากมาย และความอื้อฉาวมากขึ้นแม้กระทั่งหลายสิบปีหลังจากที่เขาเสียชีวิต