ไม่มีใครบอกได้ว่าคริส อีแวนส์พลาดเรือแห่งชื่อเสียง แต่ก็จริงที่เขาไม่ได้คว้าทุกบทบาทที่เขาคัดเลือกมาเสมอไป นักแสดงทุกคนต้องเริ่มต้นที่ไหนสักแห่ง และสำหรับอีแวนส์ นั่นเป็นภาพยนตร์เพื่อการศึกษาตอนต้น จากนั้นเป็นซิทคอมช่วงต้นทศวรรษ 2000 ไม่กี่ตอน
เขาเกือบจะพลาดท่าเกือบจะนำแสดงในภาพยนตร์ของมาร์ติน สกอร์เซซี่ด้วย แต่ภาพยนตร์เรื่องใดเรื่องหนึ่งอาจเป็นโอกาสเดียวที่คริสเสียใจที่เขาพลาดไป ท้ายที่สุด เขาไม่ปล่อยโอกาส เขาเสียบทบาทให้กับ James Franco
แม้ว่าฌอน เพนน์จะโด่งดังจากบทบาทอื่นๆ นับไม่ถ้วน แต่บทบาทที่น่าจดจำที่สุดของเขาบางส่วนก็อยู่เคียงข้างดาราดังคนอื่นๆ ตัวอย่างเช่น บทบาทแขกรับเชิญของเขาใน 'Friends' เป็นช่วงที่โชคดี
ดังนั้น เมื่อเลือกระหว่าง James Franco กับ Chris Evans สำหรับการแสดงใน 'Milk' มันอาจจะไม่สำคัญสำหรับ Penn ที่ได้รับการคัดเลือกมากนัก ไม่ว่าจะด้วยวิธีใด ฌอนก็เล่นเป็นนักกิจกรรมที่เป็นเกย์ ดังนั้นเขาจึงรู้ว่าเขามีฉากที่น่าอึดอัดใจกับนักแสดงคนอื่นๆ ที่แสดงความรักของฮาร์วีย์ มิลค์
ณ จุดนั้น ในปี 2008 เพนน์เป็นดาราที่เพียงพอแล้วที่เขาสามารถแสดงนำในภาพยนตร์ (ตลอดทางสู่ออสการ์) ได้ด้วยตัวเขาเอง เพนน์รับบทเป็นฮาร์วีย์ มิลค์ ผู้ซึ่งความสนใจในภาพยนตร์เรื่องนี้ (ซึ่งมีพื้นฐานมาจากการเคลื่อนไหวในชีวิตจริง ชีวิตรัก และการลอบสังหารของมิลค์) คือสก็อตต์ สมิธ
Scott Smith เล่นโดย James Franco; บทบาทของคู่รักที่ "อายุน้อยกว่ามาก" ของ Milk เป็นการแสดงที่สมบูรณ์แบบสำหรับ Franco วัย 30 ปีในขณะนั้น ส่วนเพนน์อายุประมาณ 48 ปี
คริส อีแวนส์ ได้ออดิชั่นสำหรับบทนี้แล้ว แต่มันไม่เวิร์ค IMDb ตั้งข้อสังเกต ตอนนั้นชายวัย 27 ปีได้ปรากฏตัวใน 'Fantastic Four' แล้ว แต่เขายังไม่ได้เป็นกัปตันอเมริกา
และแหล่งข่าวแนะนำว่าฌอน เพนน์ไม่จำเป็นต้องเป็นตัวเลือกแรกในการแสดงภาพมิลค์เช่นกัน นักแสดงคนอื่นๆ ที่ได้รับการพิจารณา ได้แก่ Richard Gere, Al Pacino, James Woods และแม้แต่ Richard Gere
ฌอนเก่งในบทบาทนี้ แม้ว่าเขาจะไม่ได้ใกล้ชิดและเป็นส่วนตัวกับกัปตันอเมริกาในอนาคตก็ตาม
สำหรับคริส อีแวนส์ ชัดเจนว่าเส้นทางของเขานำไปสู่ภาพยนตร์แอคชั่นกับการเคลื่อนไหวทางการเมือง แต่เขาก็ไม่รังเกียจที่จะเอานิ้วจิ้มในแนวอื่นๆ เช่น ความลึกลับ ตลก และอาชญากรรม
และความจริงที่ว่าเขาเปิดรับการคัดเลือกสำหรับบทบาทที่สก็อตต์ สมิธแนะนำว่าคริสอาจสนใจโปรเจ็กต์ชีวประวัติอื่นๆ อีกในอนาคต และแฟนๆ ก็อยากเห็นขอบเขตการแสดงของเขากว้างขึ้นอีก
