Howard Stern มีความสามารถที่ไม่มีใครเทียบได้นี้ในการทำให้บุคคลที่ดูเหมือนธรรมดากลายเป็นดาราที่ยิ่งใหญ่ เขาไม่ได้ทำในแบบที่รายการ American Idol สัญญาไว้ เขาเป็นคนที่จริงใจมากกว่านี้และอยู่ในเงื่อนไขของเขาเสมอ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง Howard สามารถทำให้พนักงานของเขาเกือบจะเป็นที่รักของเขาได้ แฟน ๆ ของ The Howard Stern Show ติดตามฟังการฉ้อฉลของพนักงานของเขาได้มากพอๆ กับตัว Howard เอง แต่ในขณะที่สต๊าฟของ Howard มีฐานแฟนๆ จำนวนมาก ดูเหมือนว่าพวกเขาจะไม่ได้รับความสนใจแบบเดียวกันกับคนดัง
ในการสนทนาล่าสุดในรายการวิทยุ SiriusXM ฮาวเวิร์ดเปรียบเทียบอัตราความสำเร็จในการออกเดทของคนดังของพนักงานกับดาราใน Saturday Night LivePete Davidson, Colin Jost และดาราคนอื่นๆ ของ SNL ได้พบกับคู่รักโรแมนติกที่โด่งดังที่สุดของพวกเขาเมื่อพวกเขาเป็นแขกรับเชิญในรายการสเก็ตช์ ไม่สามารถพูดได้เช่นเดียวกันสำหรับพนักงานของเขาเมื่อดาราโสดปรากฏตัวในรายการของ Howard ถึงกระนั้น พนักงานบางคนของ Howard ก็พยายามติดต่อแขกสุดฮอตของเขา…
โปรดิวเซอร์ Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate พยายามจะเดทกับ Jennifer Aniston
บางทีตัวอย่างที่โด่งดังที่สุดของเจ้าหน้าที่ Stern Show ที่พยายามจะติดต่อกับคนดังก็คือความพยายามของ Gary Dell'Abate เพื่อเอาชนะเจนนิเฟอร์อนิสตัน ในบรรดาแฟน ๆ Stern Show เรื่องราวนี้เป็นตำนาน ก่อนที่เจนนิเฟอร์จะเป็นดาราซิทคอมตัวโต เธอแค่พยายามทำให้มันเป็นนักแสดง นี่หมายถึงการรับงานเป็นแบบอย่างให้กับ Nutrisystem และปรากฏตัวในรายการ The Howard Stern Show ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 เมื่อตอนที่เขาอยู่ในช่วงช็อคสูงสุด
หลายปีหลังจากการปรากฏตัวสั้นๆ ของเธอ โปรดิวเซอร์ Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate ค่อนข้างโง่เขลาบอก Howard และเพื่อนร่วมงานของเขาว่าเขาเชื่อว่าเขาสามารถ "จับ" Jennifer ได้เบื้องหลัง แกรี่คิดว่าเจนนิเฟอร์กำลังจีบเขาอยู่ หากเขาไม่ได้เกี่ยวข้องกับใครในขณะนั้น แกรี่คงจะเคลื่อนไหวและทำแต้มนัดกับเธอได้สำเร็จ… หรือดังนั้น เขาคิดว่า…
จากข้อเท็จจริงที่ว่าแกรี่เป็นหมัดเด็ดในการแสดงมาโดยตลอดเพราะหน้าตาของเขา เกร็ดเล็กเกร็ดน้อยนี้จึงกลายเป็นเรื่องตลกสำหรับการวิ่ง ฮาวเวิร์ดและเพื่อนร่วมงานของแกรี่ทุกคนแค่เชื่อว่าเขาโง่มากที่คิดว่าผู้หญิงอย่างเจนนิเฟอร์จะไปหาผู้ชายอย่างเขา ตามที่เจนนิเฟอร์ซึ่งปรากฏตัวในรายการและเป็นเพื่อนกับฮาวเวิร์ดตั้งแต่นั้นมา เธอจำการจีบระหว่างเธอกับโปรดิวเซอร์ไม่ได้เลย
JD Harmeyer พยายามเดทกับ Khloe Kardashian, Ashley Dupre และ Katrina Bowden
ในช่วงสองสามปีแรกของ JD Harmeyer ในรายการ The Howard Stern Show เขาเป็นสาวเวอร์จิ้นเนิร์ด กระสอบทรายที่น่ารักสำหรับพนักงานคนอื่นๆ ในขณะที่ฮาวเวิร์ดชอบหยอกล้อ JD "mush-mouth" อย่างสนุกสนาน เขายังอ้างว่าเห็นเขาเป็นลูกชายปัจจุบัน JD เป็นผู้ชายที่แต่งงานแล้วและใช้ชีวิตตามปกติมากกว่าช่วงแรกๆ ในรายการ The Stern Show เมื่อ Howard พยายามจะจัดเขาอยู่เรื่อยๆ
ในช่วงโสดของเขา JD ยอมรับว่าพยายามเดทกับคนดังมากมาย ในระหว่างการสัมภาษณ์ Howard Stern Wrap-Up Show JD ยอมรับว่าโดยพื้นฐานแล้วได้สะกดรอยตาม Katrina Bowden ร็อคสตาร์ 30 คนในสถานีรถไฟใต้ดินนิวยอร์ก นอกจากนี้ เขายังเจ้าชู้กับนางแบบ Adrianne Curry และออกไปเที่ยวกับนักข่าว Ashley Dupre อดีตผู้ว่าการรัฐนิวยอร์ก Eliot Spitzer อันที่จริง JD อาจหมกมุ่นอยู่กับ Ashley ไปหน่อย หลังจากที่เธอบอกเขาว่าเธอ "แค่อยากเป็นเพื่อน"
ในปี 2016 หลังจากสัมภาษณ์ในรายการ Howard พยายามแก้ไข JD กับ Khloe Kardashian เพื่อเริ่มออกเดทกับข่าวลือ เรียลลิตี้สตาร์เป็นเกมสำหรับข่าวลือโดยสิ้นเชิง และยังอนุญาตให้ JD จับมือเธอขณะเดินออกจากอาคาร SiriusXM เพื่อไปพบกับสื่อมวลชน เพื่อพยายามผนึกข้อตกลง ทั้งสองกอดกัน แต่สื่อไม่เชื่อว่า Khloe และ JD จะเป็นอะไรกันและในขณะที่ JD สนใจ เห็นได้ชัดว่ามันเป็นแค่การแสดงความสามารถของ Khloe
Howard พยายามตั้งค่า Chris Wilding กับ Andy Cohen และผู้ช่วยของ Kate Beckinsale
สเติร์นโชว์ สต๊าฟไม่ใช่แค่พวกรักต่างเพศ ตำแหน่งนี้มีความหลากหลาย รวมถึง Chris Wilding ในขณะที่ชีวิตส่วนตัวของ Chris Wilding เป็นแม่เหล็กดึงดูดความสนใจในการแสดง ฮาวเวิร์ดพยายามทำให้ทุกอย่างดีขึ้นเมื่อเขาได้ Andy Cohen จาก Bravo มาจีบ Chris ทางอากาศ ในขณะที่คริสชอบออกเดทกับแอนดี้โดยสิ้นเชิง ผู้สร้าง Real Housewives กลับหลอกให้เขาอยู่เบื้องหลัง
นอกจาก Andy Cohen แล้ว Howard เพิ่งพยายามตั้ง Chris กับผู้ช่วยของ Kate Beckinsale แม้ว่าเคทและผู้ช่วยของเธอจะไม่พอใจ แต่ดูเหมือนว่าคริสจะหลงใหลแฟนหนุ่มในชีวิตจริงมากเกินไป
Ralph Cirella ออกเดทกับนักแสดง Star Trek อย่าง Terry Farrell และ Robin Quivers กับ Dennis Rodman
มือขวาของโฮเวิร์ดและโรบิน ควิเวอร์ส เจ้าของร่วมของโฮเวิร์ด ได้ออกเดทกับเดนนิส ร็อดแมน สตาร์บาสเกตบอลที่เป็นประเด็นถกเถียงในขณะที่มีรายงานว่าเดนนิสสนใจที่จะอยู่กับโรบินโดยสิ้นเชิง แต่เธอก็ไม่สนใจเขาหลังจากออกเดทครั้งแรก ต่างจากพนักงานคนอื่นๆ ในรายการนี้ คนดังบางคนพยายามออกเดทกับโรบิน ซึ่งรวมถึง Joe Frazier, Lenny Dykstra และนักดนตรี Clarence Clemons สิ่งที่โรบินไม่ได้สนใจ… เจค จิลเลนฮาล ในทางกลับกัน…
ใช่ โรบินอยากเดทกับเจค จิลเลนฮาลจริงๆ และจีบเขาอย่างไร้ยางอายในระหว่างการสัมภาษณ์งานสเติร์นโชว์ของเขาทั้งคู่ แต่ดูเหมือนหัวใจของเจคจะผูกไว้ที่อื่น
พนักงาน Stern Show เพียงคนเดียวที่ออกเดทกับคนดังได้สำเร็จคือราล์ฟ ชิเรลลา สไตลิสต์ของฮาวเวิร์ด แม้ว่าราล์ฟอาจเป็นหนึ่งในพนักงานที่มีแนวโน้มน้อยที่สุดที่จะรักษาความสัมพันธ์ที่โรแมนติกที่ประสบความสำเร็จ จริง ๆ แล้วเขาเดทกับเทอร์รี ฟาร์เรลล์ดารา Star Trek: Deep Space Nine ความเป็นส่วนตัวที่น่าประหลาดใจของราล์ฟเกี่ยวกับความสัมพันธ์สั้นๆ ของเขากับเทอร์รีในช่วงทศวรรษ 90 พิสูจน์ให้เห็นถึงบางสิ่งที่ถูกต้องตามกฎหมาย ซึ่งรวมถึงเขาที่ย้ายไปแคลิฟอร์เนียเพื่ออยู่กับเธอ
แม้ว่าสต๊าฟของ Howard ส่วนใหญ่จะไม่ใช่คนที่โชคดีที่สุดในขณะที่พยายามออกเดทกับคนดัง แต่ความพยายามที่ล้มเหลวของพวกเขากลับทำให้เกิดประโยชน์มากมายในการแสดง
