ท่ามกลางความสำเร็จของเธอกับ Mean Girls ในปี 2004 ลินด์เซย์ โลฮาน เริ่มออกเดทกับเพื่อนนักแสดงวิลเมอร์ วัลเดอรามา ซึ่งเธออ้างว่าเป็นความสัมพันธ์ที่มีชื่อเสียงครั้งแรกของเธอในระหว่างการสัมภาษณ์แบบนั่งคุยกับโฮเวิร์ด สเติร์นในปี 2019
ในขณะที่ทั้งคู่กินเวลาเพียงสองสามเดือน โลฮานได้แบ่งปันช่วงเวลาพิเศษที่สวยงามบางอย่างกับแฟนเก่าของเธอ เช่น ได้รับบทในซิทคอมเรื่อง That '70s Show ที่เธอรับบทเป็นแดเนียล.
ที่น่าสนใจคือ โลฮานได้รับเลือกให้เป็นอดีตคนรักของเฟลม ซึ่งอาจไม่ใช่เรื่องท้าทายสำหรับเธอ เนื่องจากทั้งสองคนกำลังออกเดทกันในตอนนั้น แต่จากที่เล่ามา การปรากฏตัวของเธอใน การแสดงทั้งหมดเป็นเพราะวาลเดอรามา
อาจไม่ต้องใช้เวลานานในการโน้มน้าวโปรดิวเซอร์ว่าโลฮานจะเหมาะกับบทแขกรับเชิญมาก เนื่องจากนักแสดงรุ่นหลังอาจเป็นหนึ่งในนักแสดงหญิงที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในปี 2547 ดังนั้นการที่เธอมีส่วนร่วมจะเป็นการที่เธอทำ พวกเขาโปรดปราน นี่คือจุดต่ำสุด…
Wilmer รับ Lindsay ในรายการ 'That '70s Show'
มันน่าทึ่งมากที่พลังของดาราที่มาจากการเป็นหนึ่งในนักแสดงนำในรายการทีวียอดนิยม - ในกรณีนี้ วัลเดอรามาคงไม่พบว่ามันยากที่จะทำให้แฟนสาวของเขาสนใจในสิ่งที่เป็น ซิทคอมที่ดังที่สุดในโทรทัศน์ในขณะนั้น
2004 พิสูจน์แล้วว่าเป็นปีที่ยิ่งใหญ่สำหรับโลฮาน ซึ่งกลายเป็นความรู้สึกในชั่วข้ามคืนหลังจากปล่อย Mean Girls และในขณะที่อดีตสาวผมแดงคนนี้มีอนาคตที่สดใสรออยู่ข้างหน้าอย่างแน่นอน มันก็ยุติธรรมที่จะสรุปว่าการปรากฏตัวในรายการ That '70s Show อาจช่วยเพิ่มสถานะที่สูงขึ้นของเธอในฮอลลีวูด
โลฮานปรากฏตัวในซีซั่น 7 ในตอนที่ชื่อ 'Mother's Little Helper' ตัวละครของเธอ แดเนียล เป็นลูกค้าของเฟซที่ร้านเสริมสวย และหลังจากที่รู้สึกทึ่งกับทักษะการสระผม เธอจึงยกเลิกแผน วันที่จะใช้เวลากับเฟซ
ทั้งๆ ที่ทั้งคู่ดูดีระหว่างถ่ายทำ That '70s Show ภายหลังเปิดเผยว่าตัวละครของ Lohan ถูกตัดออกจากซีรีส์ที่เหลือเพราะว่า LiLo หายจากอาการอ่อนเพลียและมีไข้สูงแล้ว เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลในเดือนตุลาคม 2547
สื่อสิ่งพิมพ์หลายฉบับรายงานว่า Herbie: Fully Loaded star ต้องการหยุดพักภายในสิ้นปีนี้เพื่อจัดการกับปัญหาทางอารมณ์และร่างกาย และการสานต่อในความสัมพันธ์กับ Valderrama ก็ไม่ใช่อนาคตของเธอ
ไม่นานหลังจากนั้น เมื่อโลฮานและวัลเดอรามาตัดสินใจแยกทางกัน แต่ทั้งสองฝ่ายก็ตั้งใจแน่วแน่ที่จะยังคงเป็นเพื่อนสนิทกันต่อไป
2005 พิสูจน์แล้วว่าเป็นอีกปีที่ประสบความสำเร็จสำหรับโลฮาน ผู้เจรจาข้อตกลงมูลค่า 7.5 ล้านดอลลาร์เพื่อรับบทเป็นแม็กกี้ เพย์ตันในภาพยนตร์เรื่อง Herbie: Fully Loaded ปี 2005 ซึ่งเป็นรายได้ที่พุ่งสูงขึ้นอย่างมากเมื่อเทียบกับ 1 ล้านดอลลาร์ที่เธอสร้างจาก Mean Girls ปีที่แล้ว
ในปี 2549 เธออายุ 35 ปีมีอีกปีที่ดีเมื่อเธอทำข้อตกลงครั้งที่สองมูลค่า 7.5 ล้านดอลลาร์เพื่อประกบคริส ไพน์ในภาพยนตร์ตลกเรื่อง Just My Luck ซึ่งแสดงให้เห็นสัญญาณชัดเจนว่าอาชีพของโลฮานกำลังเติบโต - และมันเคลื่อนที่อย่างรวดเร็ว
แต่ในปีเดียวกันนั้น เธอเริ่มพาดหัวข่าวที่เป็นประเด็นถกเถียง ซึ่งรวมถึงทุกอย่างตั้งแต่การสะดุดออกจากไนท์คลับบ่อยเกินไปไปจนถึงการทำผิดกฎหมายหลายครั้ง เช่นเมาแล้วขับ ซึ่งเป็นสิ่งที่ LiLo ประสบปัญหามาหลายครั้งในช่วงหลายปีที่ผ่านมา
โลฮานบอกกับเพียร์ส มอร์แกนในปี 2556 ว่าปี 2550 น่าจะเป็นปีแห่งปัญหาหนักใจที่สุดของเธออีกปีหนึ่ง เมื่อเธอถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานเมาแล้วขับ 2 ครั้ง และอีกครั้งหนึ่งสำหรับการใช้โคเคน ก่อนเดินทาง 3 ครั้งเพื่อบำบัดร่างกายและทำงานหลังลูกกรง 84 นาที.
เธอตั้งข้อสังเกตว่าปี 2550 ได้เปลี่ยนชีวิตของเธอไปจริงๆ และการรับรู้ของสาธารณชนว่าพวกเขาคิดว่าโลฮานเป็นใคร
"และจากนั้นเป็นต้นมา สื่อก็เข้ามาหาฉันตลอดเวลา” เธอกล่าว "นี่เป็นครั้งแรกที่ฉันเสพยา ฉันอยู่ในคลับกับคนที่ไม่สมควรอยู่ด้วย และดื่มโคเคนและขึ้นรถ มันโง่มาก”
ขณะถ่ายทำภาพยนตร์เรื่อง I Know Who Killed Me ในปีเดียวกันนั้น เธอได้เข้ารับการบำบัดและนำเธอไปสู่ฝันร้ายที่น่ากลัว
ดังนั้นฉันจึงพักอยู่ในสถานที่แห่งหนึ่งเพื่อจะได้นอนและคุยกับใครซักคนในวันรุ่งขึ้น เพราะมันล้นหลาม แต่ฉันจะออกไปทุกวันและนอนที่นั่นตอนกลางคืน ฉันชอบแบบนั้น มันเหมือนกับการมีนักบำบัดชีวิตของตัวเองอยู่เพราะฉันฝันร้ายและกำลังมีการประชุม AA ทั้งในกองถ่าย และสิ่งต่างๆ มันช่วยได้จริงๆ”
เชื่อกันว่าโลฮานและวัลเดอรามาไม่อยู่ในเงื่อนไขการพูดอีกต่อไป
